La ville accueillera bientôt un championnat de course de skateboard. Alvin veut y participer et gagner. Mais pour cela, il doit bien s'entraîner. Dans Alvin et les Chipmunks: Skateboard Professional, rejoignez-le dans cette aventure. En face de vous sur l'écran, vous verrez votre personnage qui, debout sur une planche à roulettes, se précipitera dans la rue de la ville en prenant progressivement de la vitesse. Divers obstacles apparaîtront devant votre héros. En utilisant les touches de contrôle, vous pouvez contrôler les actions de votre personnage. Vous devrez lui faire faire des sauts de différentes hauteurs et ainsi éviter de heurter des obstacles.