Cool Boy Dress up-eko heroia ikaslea da eta bidaiatzea gustatzen zaio. Ikasketak ez du hori oztopatzen, hitzaldietara joaten da, beste herrialde batzuk bisitatuz eta horrela esperientzia hartzen du, beste kultura eta tradizioetara egokituz. Tipoak edozein lekutan bizi daitekeen munduko hiritarra izan nahi du, eta bitartekoek ahalbidetzen diote. Hurrengo bidaiara joanda, heroiak arretaz hautatzen du armairu bat barregarria ez izateko. Azken finean, ikasle giroan garrantzitsua da zure estiloa eta irudia izatea. Heroiari lagun diezaiokezu eta aholku batzuk eman, zure gustura fidatzen da Cool Boy Dress up-en.