Lors des vacances du Nouvel An, tous les étudiants partent en vacances. Pendant ces derniers, ils assistent à divers événements et fêtes. Dans le jeu BFFs Winter Holidays, vous aiderez plusieurs meilleurs amis à choisir leur look pour différents événements. Après avoir choisi une fille, vous vous retrouverez dans sa chambre. La première étape consiste à appliquer du maquillage sur son visage avec des produits cosmétiques et à coiffer ses cheveux. Après cela, vous devrez ouvrir sa garde-robe et créer une tenue pour la fille parmi les options de vêtements présentées. Quand elle le met, vous pouvez acheter des chaussures, des bijoux et d'autres accessoires. Une fois que vous avez terminé avec une fille, vous pouvez passer à la suivante.