Aujourd'hui, un concours de beauté aura lieu dans les classes supérieures de l'une des écoles. Dans le jeu Who Wore It Better 2, vous devrez aider plusieurs filles à s'y préparer. Au début du jeu, vous sélectionnez une fille puis vous vous retrouvez dans sa chambre. Tout d'abord, vous devrez utiliser du maquillage pour appliquer le maquillage sur le visage de la fille et mettre ses cheveux dans ses cheveux. Après cela, vous irez dans sa garde-robe. Parmi les options de vêtements qui vous sont proposées, vous devrez choisir une tenue à votre goût. En dessous, vous récupérerez des chaussures, des bijoux et divers accessoires.
