Obby a été surpris en train de commettre un délit mineur et envoyé en prison, où Barry est le directeur. Dans le nouveau jeu en ligne passionnant Roblox : Barry's Prison Run, vous devrez aider le héros à s'en échapper. Devant vous sur l'écran vous verrez une caméra dans laquelle se trouvera votre personnage. Vous devrez trouver des objets avec lesquels Obby pourra crocheter la serrure. Après cela, en contrôlant le héros, vous vous frayerez un chemin secrètement à travers les locaux de la prison, en contournant les caméras de surveillance et en évitant les rencontres avec la sécurité. En chemin, vous collecterez divers objets utiles pour lesquels vous recevrez des points. Dès qu'Obby sera libre, le niveau sera terminé et vous passerez au suivant dans le jeu Roblox : Barry's Prison Run.