Obby n'a pas eu de chance, il est allé en prison sur une accusation complètement fausse et bien que la peine soit courte, le héros ne veut pas perdre de temps en prison, il veut s'échapper et prouver son innocence en attrapant le vrai criminel dans Obby : Escape from Barry Prison. Il y a un agent de sécurité en service aujourd'hui, nommé Barry. Il est gros et paresseux. Lorsqu'il se détourne ou s'endort, il faut courir. Il y a un trou au-dessus du lit ; le héros tombera dans un tunnel qui alimente les chambres en air. Et puis agissez en fonction des circonstances, en essayant de ne pas tomber entre les griffes des gardes. Une fois que Barry se rendra compte que ses accusations se sont échappées, il sonnera l'alarme dans Obby : Escape from Barry Prison.