Obby n'a pas peur des difficultés, il s'efforce de les surmonter, recherchant les itinéraires les plus difficiles pour le parkour. Dans le jeu Obby : Death Run, le héros a réussi à trouver un endroit où apparaissent trois pistes de difficulté variable : simple, moyenne et difficile. Malgré l'expérience d'Obby, il ne pourra pas s'élancer tout de suite sur une piste difficile, et c'est tant mieux. En parcourant une simple distance, vous pouvez développer une stratégie, le rythme de franchissement des obstacles, l'intervalle des sauts et leur force. Tout cela peut être appliqué sur une piste de difficulté moyenne, puis en mode difficile dans Obby : Death Run.
