La célèbre Miss Hollywood, accompagnée de ses amis, s'est rendue dans son domaine pour passer ses vacances et s'y reposer. Dans le jeu Miss Hollywood Vacation, vous les rejoindrez dans une grande variété de divertissements. Avant de vous sur l'écran au début du jeu, des icônes apparaîtront avec lesquelles vous devrez sélectionner un certain type de divertissement. Par exemple, ce serait un terrain de golf intéressant. Un parcours de golf apparaîtra à l'écran. Il y aura une balle à une extrémité et un trou à l'autre. Différents objets seront situés entre eux. Vous devrez calculer la force et la trajectoire du coup et le faire. La balle ricocher des objets devra frapper le trou et ainsi, vous marquerez un but et obtiendrez des points.
