Le voyage dans le temps dans le monde du jeu n'est pas un problème. Si vous avez sélectionné Roll With It! puis instantanément vous retrouver quelque part au XVIIIe siècle. Comme vous le savez, à cette époque, les voitures commençaient à peine à apparaître, donc les charrettes, les calèches, les tarantasses tirées par des chevaux couraient le plus souvent sur les routes. En même temps, personne ne pensait au code de la route et les piétons traversaient la route où ils voulaient, ce qui était assez risqué, même si les charrettes tirées par des chevaux n'avançaient pas aussi vite. Dans le jeu Roll With It! Vous aiderez une petite fille à traverser plusieurs routes d'affilée et elle ne se sentira pas en sécurité même sur les trottoirs, car il y a des dames qui se promènent avec des parapluies du soleil et poussent leurs bébés dans des poussettes.