Obby se rend dans le monde des îles flottantes et des Sky Islands Obby et vous invite avec lui dans un voyage passionnant et coloré. Vous êtes invités à visiter sept îles : Meadow Village, Candy Clouds, Pirate's Cove, Ice Peaks, Moon Grove, Star Haven et Sky Castle. Parcourez soixante-dix niveaux de haute qualité où vous trouverez des plates-formes mobiles, des ascenseurs, des tremplins, des scies, des pistons, des bandes transporteuses et des blocs qui s'effondrent. Trouvez des œufs et obtenez des animaux de compagnie qui vous aideront à accélérer, à obtenir des bonus utiles, à planer dans les airs et à attirer des pièces. Le jour cède la place à la nuit dans Sky Islands Obby, et le héros est entouré d'un monde vivant et coloré pendant son voyage.
