Anna n'aime pas le froid, elle essaie de passer la majeure partie de l'année dans des pays chauds et elle a une si heureuse opportunité. Elle aime particulièrement être à Hawaï. Dans Anna Chic Diva Dressup, vous rencontrerez l'héroïne dans ces lieux bénis et aiderez l'héroïne à choisir de nouvelles tenues d'été pour ses vacances. Le jeu a deux modes: entreprise et gratuit. Dans le premier mode, l'héroïne vous montrera ce qu'elle veut voir d'elle-même, et vous devez choisir une tenue de mémoire. Terminez les niveaux et débloquez de nouveaux. Dans le deuxième mode de jeu gratuit, vous aurez accès à un ensemble complet de tenues et d'accessoires dans le jeu Anna Chic Diva Dressup.