L'été est arrivé dans la cour et un groupe de filles a décidé de se promener dans le parc de la ville. Dans Summer Short Skirts Dress Up, vous aiderez chacun d'entre eux à se préparer pour cette promenade. Au début du jeu, vous devrez choisir une fille pour pouvoir ensuite être chez elle. La première étape consiste à appliquer du maquillage sur son visage, puis à coiffer ses cheveux. Ensuite, vous ouvrirez une armoire avec diverses tenues d'été suspendues. Parmi les options proposées, vous devrez combiner une tenue pour une fille. Quand elle l'habille, vous pouvez lui choisir des chaussures, des bijoux et divers accessoires. Après avoir effectué ces manipulations avec une héroïne, vous passerez à la suivante.