Le soir d'Halloween, une sorcière nommée Elsa crée une tête de citrouille, qu'elle envoie avec une lettre à son parent éloigné. Dans le jeu Rolling Halloween, vous aiderez la citrouille à la livrer à temps. Devant vous sur l'écran, vous verrez une route qui traversera la forêt. Une citrouille roulera progressivement le long de celle-ci, gagnant de la vitesse. Vous pouvez utiliser les touches de contrôle pour contrôler ses actions, ainsi que la faire sauter. Regardez attentivement l'écran. Divers obstacles attendront votre héros sur le chemin. Certains d'entre eux à la vitesse que la citrouille pourra contourner, tandis que d'autres devront sauter par-dessus. Parfois, il y aura des pièces de monnaie et d'autres objets sur la route qu'il est préférable de collecter.