Le héros de Cool Boy Dress up est étudiant et adore voyager. Les études n'interfèrent pas avec cela, il assiste à des conférences, visite d'autres pays et acquiert ainsi de l'expérience, s'adaptant à d'autres cultures et traditions. Le mec veut être un citoyen du monde qui peut vivre n'importe où, et les moyens le lui permettent. Partant pour un autre voyage, le héros sélectionne soigneusement une garde-robe pour ne pas avoir l'air ridicule. En effet, dans un milieu étudiant il est important d'avoir son propre style et son image. Vous pouvez aider le héros et lui donner des conseils, il fait confiance à vos goûts dans Cool Boy Dress up.