Une prison, aussi confortable soit-elle, reste une prison et toute personne libre d'esprit veut la quitter le plus rapidement possible. Le héros du jeu Jail Break est dans une institution exemplaire du service pénitentiaire. Ici les prisonniers sont en cellules par deux, les conditions sont tout à fait satisfaisantes, il y a un stade, un cinéma, une grande salle à manger. Il n'y a pas beaucoup de sécurité, car tout est contrôlé par l'électronique depuis le panneau de commande principal. Mais notre prisonnier veut s'évader, il n'est pas coupable et ne va pas perdre de temps en prison. Aidez-le à organiser sa propre libération. Il ne peut pas faire face seul, il doit élaborer un plan, négocier avec les autres prisonniers, mais ne pas révéler ses plans aux gardiens. Le héros peut se déplacer librement dans le bâtiment, de nombreuses pièces ne sont pas encore disponibles pour lui, mais cela est temporaire jusqu'à ce qu'il ait accès aux clés. Le personnel non chargé de la sécurité peut également aider à l'évasion.